Dua penendang Newcastle, Matt Ritchie dan Kieran Trippier, gagal mengeksekusi penalti.
Sementara empat penendang Chelsea sukses menyelesaikan tugas dengan baik.
Adapun Middlesbrough lolos ke semifinal usai menyingkirkan klub kasta ketiga, Port Vale, dengan skor 3-0.
Middlesbrough jadi satu-satunya tim di luar Premier League yang berhasil mencapai semifinal Piala Liga Inggris musim ini.
Selain laga Middlesbrough vs Chelsea, partai semifinal lainnya adalah Liverpool vs Fulham.
[Baca juga: Jadwal Laga Uji Coba Peserta Grup D Piala Asia, 9 Januari]
Pertandingan The Reds vs Fulham dijadwalkan akan berlangsung pada Kamis (11/1/2023) dini hari WIB.