Sempat mengoleksi dua kali juara divisi ketiga era 90-an, namun kesulitan finansial membuat Union Berlin baru kembali merangkak ke Bundesliga tahun 2001.
Kemudian kembali ke divisi kedua kompetisi pada 2008-2009, sebelum menghajar satu dekade dengan perjuangan hingga akhirnya kembali ke kasta teratas Bundesliga.
Tepatnya pada musim 2019-2020, kesuksesan mengalahkan VfB Stuttgart di babak playoff menjadi tiket Union Berlin ke kasta tertinggi.
Promosi pertama kalinya ke Bundesliga sepanjang sejarah klub, setelah selama kurang lebih satu dekade tampil di divisi kedua.
Setelah hampir tiga musim di kasta tertinggi, Union Berlin lolos ke UCL setelah finish di posisi empat besar musim lalu.