Chelsea juga mengumumkan bahwa wakil kapten akan dipercayakan pada bek kiri, Ben Chilwell.
Chelsea akan memulai pertandingan perdana Premier League menghadapi Liverpool, Minggu 12 Agustus 2023. Di laga ini, Si Biru tak bisa diperkuat penyerang anyarnya, Christopher Nkunku karena baru selesai menjalani operasi lutut dan diprediksi absen hingga Desember.
Selama memperkuat akademi Chelsea, James memenangkan dua FA Youth Cup dimana dia menjabat sebagai kapten tim.
James dipromosikan ke tim utama Chelsea di musim 2019/20 oleh Frank Lampard. Dia melakoni debutnya melawa Grimsby Town dan juga berhasil mencetak gol.
Di musim debutnya, James mencatatkan 37 penampilan. Di musim keduanya, dia membantu Chelsea menjuarai Liga Champions dengan catatan 47 penampilan.
